แม็กเคนนามาจากเฟิร์นฮิลล์ เซาท์แลเนิร์กเชอร์ แม็กเคนนาเล่นฟุตบอลให้แก่ฮิเบอร์เนียน ก่อนที่จะย้ายไปร่วมทีมควีนส์พาร์ก เมื่ออายุ 12 ปี ไม่กี่สัปดาห์หลังจากอายุ 16 ปี เขาได้เซ็นสัญญาอาชีพฉบับแรกในเดือนมกราคม ปี 2023[3] เขาประเดิมสนามระดับอาชีพให้กับควีนส์พาร์กเมื่ออายุ 16 ปีเมื่อวันที่ 15 กรกฎาคม 2023 ในสกอตติชลีกคัพที่เจอกับอีสต์ไฟฟ์[4][5]